У меня есть свой псевдокод, но я не могу написать один из циклов в Python

"До" не может быть достигнут с помощью while не равной петлю питона:

while numberOfItem != 2:
    ...

Но вам нужно будет включить изменяющееся значение numberOfItem в сам цикл, чтобы он мог сломаться в какой-то момент:

#initialise variable
nuberOfItem=0

while numberOfItem != 2:
    Item = input("Please select two items: ").split()
    numberOfItem = len(Item)

while numberOfItem != 2: будет зацикливаться до тех пор, пока вы не получите 2 элемента. Это не будет работать с телом цикла, если вначале у вас есть 2 элемента - этот тип проверки используется, когда вы добавляете/удаляете вещи в свой список внутри тела цикла и хотите остановить ровно 2 элемента в списке.

Вам нужно каким-то образом изменить значение, которое вы проверяете в своем состоянии внутри вашего цикла (или прямо сделать while len(yourList) != 2: динамическая проверка в то время - lvl) или у вас бесконечный цикл.

Вы уточняете свой код с помощью своего дикта, чтобы проверить только действительные элементы. Вы можете хранить входы во второй dict вместе с суммами и суммировать их после завершения всех входов:

(В код входит запрос пользователя на ввод, пока не будут приведены действительные методы ответа для проверки ввода пользователя)

itemCostDic = {"wood":200, "paper":100, "pen":10, "eraser":5}
print("Inventory:")
for k,v in itemCostDic.items():
    print( "   - {} costs {}".format(k,v))
print("Buy two:")
shoppingDic = {}
while len(shoppingDic) != 2:
   # item input and validation
   item = input("Item:").lower()
   if item not in itemCostDic:   # check if we have the item in stock
          print("Not in stock.")
          continue # jumps back to top of while
   if item in shoppingDic:       # check if already bought, cant buy twice
          print("You bought all up. No more in stock.")
          continue # jumps back to top of while

   # amount input and validation
   amount = input("Amount:")
   try:
          a = int(amount)         # is it a number? 
   except ValueError:             
          print("Not a number.")  
          continue # start over with item input, maybe next time user is wiser

   # add what was bought to the cart
   shoppingDic[item] = a

s = 0
print("Bought:")
for k,v in shoppingDic.items():
    print( "   - {} * {} = {}".format(k,v, itemCostDic[k]*v))
    s += itemCostDic[k]*v
print("Total: {:>12}".format( s)) 

Выход:

Inventory:
   - wood costs 200
   - paper costs 100
   - pen costs 10
   - eraser costs 5
Buy two:
Item:socks
Not in stock.
Item:paper
Amount:5
Item:paper
You bought all up. No more in stock.
Item:pen
Amount:k
Not a number.
Item:pen
Amount:10
Bought:
   - paper * 5 = 500
   - pen * 10 = 100
Total:          600

Никаких сумм:

itemCostDic = {"wood":200, "paper":100, "pen":10, "eraser":5}
print("Inventory:")
for k,v in itemCostDic.items():
    print( "   - {} costs {}".format(k,v))
print("Buy two:")
shoppingCart = set() # use a list if you can shop for 2 times paper
while len(shoppingCart) != 2:
   # item input and validation
   item = input("Item:").lower()
   if item not in itemCostDic:   # check if we have the item in stock
          print("Not in stock.")
          continue # jumps back to top of while
   if item in shoppingCart:       # check if already bought, cant buy twice
          print("You bought all up. No more in stock.")
          continue # jumps back to top of while

   # add what was bought to the cart
   shoppingCart.add(item)

s = 0
print("Sum of shopped items: {:>6}".format( sum ( itemCostDic[i] for i in shoppingCart) ))

Выход:

Inventory:
   - wood costs 200
   - paper costs 100
   - pen costs 10
   - eraser costs 5
Buy two:
Item:socks
Not in stock.
Item:paper
Item:paper
You bought all up. No more in stock.
Item:wood
Sum of shopped items:    300