Как определить путь сервлета во время выполнения?

Если вы поместите классы в свой каталог в classpath, вы можете легко получить к ним доступ через API ClassLoader:

Class<?> clazz = this.getClass().getClassLoader().loadClass(className);

Теперь проблема в том, что вы не знаете имена классов, и вы в основном хотите отсканировать их все. Таким образом, вы можете использовать одну из доступных там библиотек. Например, Guava предоставляет API для сканирования пути класса с помощью вспомогательной утилиты ClassPath:

ClassPath classPath = ClassPath.from(this.getClass().getClassLoader());
for (ClassPath.ClassInfo classInfo : classPath.getTopLevelClasses()) {
    Class<?> clazz = classInfo.load();
    // process annotations here
}